1951年10月，77歲的丘吉爾再次出任保守黨政府首相，但那時他已力不從心，無法阻止大英殖民帝國的崩潰。四年後，深刻體會「大勢已去」的他辭職退休。退休後，失去權力的丘吉爾卻沒有預想中的「很快死去」，而是體面、優雅地活著，直至活到90歲高齡告別人世。
溫斯頓．丘吉爾先生是世界歷史上的一位偉大人物，他的偉大之處就在於：當國家需要他獻身的時候，他會站出來擔當神聖的使命；當國家不再需要他的時候，他也會站出來犧牲自己，回歸平常。雖然無奈，雖然痛苦，但他能夠做到義不容辭，毫無含糊。
無論是中國，還是外國，歷史上的一些暴君，都是在一個專制體制下產生的，他們都是在為自己謀求權力。但是，假若在民主的政治體制下，卻不大可能有產生暴君的土壤。民主的政治體制，在今天的定義應該是憲政，也就是指依據憲法及其所形成的一整套用於治理國家的法律體系。比如國家權力由法律保障的公開選舉產生，這是憲政國家與專制國家的最大區別。
憲政國家不會因為領導人的更替而產生混亂和不穩定因素－－換了誰都會這樣幹，而專制國家偏偏不一樣，他們的制度是人治，人治下的制度隨時會因為領導人的更替而更替。1945年，丘吉爾和斯大林有一段精彩對話，足以說明憲政制度的優越。當時，丘吉爾在一次大選中落選了，斯大林十分得意地說：「丘吉爾，你打贏了仗，人民卻罷免了你。看看我，誰敢罷免我！」對此，丘吉爾不以為然地回應：「我打仗就是保衛讓人民有罷免我的權力。」
「不管別人對民主政治的見解如何，對民主政治的粗糙的、散亂的基本原則有實際體驗總是好的。要培養一位政治家，最必不可少的是參加選舉鬥爭。」通過丘吉爾的這段話可以看出，他對投入選舉運動的教育意義的估價是正確的。選舉是「粗糙的和散亂的」，但選舉對民主制度、對領導與被領導之間的相互影響來說，都是必要的。民主政治是各種集團、各種力量以及各種利益之間的極其複雜的妥協過程。
1963年4月9日，丘吉爾在接受美國「榮譽公民」稱號時發表書面講話，回顧了自己所走過的路程，他很準確而又非常明白地表達自己的內心感受：「我曾取得過很多成就，但到頭來卻是一場空」。1965年1月初，丘吉爾因患感冒而臥床不起，15日因腦溢血而昏迷，24日逝世，享年90歲。1月30日，英國為他舉行了隆重的國葬。
人總有一死，這一自然規律是無法超越的。在生前，丘吉爾就很清楚很明白自己生命的各種官能正在逐漸衰弱，不但無力管理好一個國家，就是照顧好自己也很困難，因年邁辭職退休是必然面對的現實。在退休之後，丘吉爾多次強調「永遠不要放棄」，其實他所堅持不放棄的是對生命的追求，而不是對權力的無限追求－－權力「到頭來卻是一場空」。
與丘吉爾對話的蘇共獨裁頭子斯大林，因為掌握了無限的權力，所以也得到更加徹底的「回報」－－被迅速請下神壇，最後淪為千古罪人。同樣是掌握巨大權力的人，「潛規則」下的斯大林對俄羅斯人民犯下滔天罪行，而「顯規則」下的丘吉爾，則是報國利民，名垂青史。
丘吉爾先生不但是一位偉大的政治家，而且還是一位著名的演說家和作家。青年時他著有《馬拉坎德遠征史》、《河上戰爭》等，成名之後他的著作有《第二次世界大戰回憶錄》(6卷)、《英語民族史》(4卷)、《世界危機》(4卷)、《馬爾巴羅的生平與時代》(4卷)等。由於《第二次世界大戰回憶錄》等歷史著作和演說，他以政治家身份獲得1953年度的諾貝爾文學獎。
丘吉爾的名字前面從來沒有被冠以「英明」字樣，但他確實在這個世界上留下一個好名聲－－這就是丘吉爾先生的所有。
