香港民運的領導者之一李馬丁（Martin Lee）對董建華的辭職這樣形容道，「當北京說你有病了你就是有病了。」評論稱，沒有人相信董建華是由於身體原因下臺的，儘管他多次強調健康狀況惡化，需要服食止痛藥才能維持講話云云。國際先驅論壇報發表評論說，當董建華被江澤民熱情借鑒的時候，他的健康就已經不再屬於他自己了。
董建華1997上臺後殺了瘟雞，不過那並非第一時間做的舉措。他那種憨厚的形象並沒能挽回任何失敗，每個人幾乎都知道「殺雞」是國際人士提出的意見。接下去是蔓延的SARS，他表現出的應對和控制能力沒比北京強上一點。300港人死去了，大家才戴上口罩，國際分析家稱，董建華的「無能」已經深入人心了。
還有他對北京絕對的服從，例如將法輪攻稱為「邪教」。2003年有諸多的港人上街舉行抗議基本法23條關於政治言論自由的「限制規定」，在「被逼無奈」的情況下，董建華才宣布撤銷。他的下臺是否就意味著香港的民主？看似「是」，答案卻是「否」。有評論說曾蔭權的續任可能只是個擺設，「除了討好北京，香港的領導者們還能做什麼呢」。
外電認為香港正在被內心民主的渴望而折磨，儘管曾蔭權說，「不，我們不會倒退。」美聯社引用這位接班人的話說，「下一步將有更多的民主。」但是或許他的誓言在北京的高度操控下將很可能再次淪為空談。早前有人問及是否一旦董建華中途辭職，下一個領導人可以干滿5年。但是最新的來自北京的解釋是，「不，他只能完成上一任剩下的年份。」
如果任期到期，普選可以實現麼？民主人士說，中國犯了一個致命的錯誤，那就是讓恭順的董建華上臺卻把香港的經濟「摧毀」了。不得已，只好在認為他已經沒用的情況下逼他下臺。所以在未來的時刻，香港的人民恐怕只剩下「鋼鐵般的脊樑」了，雖然他們可以上街遊行，可以示威，卻未必可以改變香港民主的淪陷。
