“三十而立”后，孔子已经有了博学之名，自然不甘于继续做别人的家臣，而要从事“经国”之大业。他以办私学谋生，以周游列国谋官。鲁昭公二十五年（前517年）鲁国内乱，崇尚“邦有道则仕，邦无道则隐”的孔子自然逃离。他离鲁至齐，齐景公曾慕名而问政于孔子，他说出“君君、臣臣、父父、子子”的名言。这成了孔子日后炫耀的一大资本，后又演变为“三纲五常”。
但请教归请教，启用归启用。齐景公虽然爱听孔子进言，却没有启用他做官。从“而立”的30岁到“知天命”的50岁，二十年间，孔子没有谋得一官半职。直到51岁，孔子才被启用、走上仕途。他从基层县长做起，最高职位是部级官员，即由中都宰升为司空，再升为大司寇，相当于鲁国的司法部长。但孔子的仕途仅四年就结束了。孔子的政见不为高层采纳, 其政治抱负也就难以施展。于是，他在55岁时愤而弃官出走，辗转于卫、曹、宋、郑、陈、蔡、叶、楚等地，均未获重用。
孔子先去卫国跑官，受到卫灵公礼遇，但君王多疑，派人监视孔子，孔子受惊，害怕获罪，不辞而别。孔子本想去陈国，但在过匡地时被困五天。解围后又想去晋国，但正值晋国内乱，孔子不得不再返卫国。孔子此举，不但引起多方的猜疑，而且沉湎酒色的卫灵公也不用孔子。后来卫国也发生内乱，孔子又离开卫国，途经曹国，前往宋国。宋国司马桓魁想杀了孔子，孔子只能偷偷逃出宋国，经过曹国抵达陈国。之后，孔子多次往返陈、蔡之间。期间，楚昭王派人来请孔子，陈、蔡两国的士大夫围追孔子，致使他“厄于陈蔡之间”，绝粮七日。解围后，孔子到了楚国，但孔子的官运实在不好，他到楚国不久，恩主楚昭王死了。之后，孔子再次至卫，虽有卫国君主给予的“养贤”之礼，但无重用之实，还是无官可做。直到年近七十，孔子才被季康子派人接回鲁国，但仍未获鲁哀公的任用。
孔子从五十五岁开始周游列国跑官，但他颠沛流离十四载却一无所获。正统史家对孔子的评价是：胸有宏图大略却终生不得志。但在我看来，孔子是个罕见的官迷，甚至痴迷到虽有千难万险而不辞的程度，几近于屈原的“虽九死而犹未悔”。正如他在《论语》中愤愤地说：“天下莫能容”，“惶惶然犹丧家之犬！”《列子》中这样描述孔子的周游列国：“穷于商周，围于陈蔡，受屈于季氏，见辱于阳虎”。但孔子依然不屈不饶，“明知不可为而强为之。”
孔子的官迷嗜好为后代读书人指出了“学而优则仕”的人生之路；他对自己失败的跑官经历的总结变成从政哲学：“邦有道则仕，邦无道则隐；”“遇明主则入，遇昏君则拂袖而去。”由此，孔子成了历代中国读书人的榜样，大凡著名文人墨客，几乎都有过不愉快的从政经历。通俗地讲，这是教人“逢好就上而逢坏就跑”，“得便宜就进而吃亏就退”。如此缺乏担当的机会主义，不仅是中国文人的从政哲学，也是中国人的处世哲学。